На столько просто, что удивительно, почему так не делают все? Заходим в CRM/гугл-календарь/любой софт умеющий оповещать о событиях и создаём мероприятие/событие повторяющееся раз в год на дату равную сроку окончания регистрации домена минус один месяц. Всё.
Сам проверяю доменную админку пару раз за неделю и продлеваю свои и клиентские домены. Но клиентам самостоятельно продлевающим домены-хостинги-сервисы уже настроил такие оповещения.
Сделал один раз и забыл.